شناسایی کربوکسیلیک اسید

 1- pH
شناسایی این ترکیبات عمدتاً از طریق خصوصیات انحلال پذیری آنها صورت می پذیرد. ویژگی هایی که در شناسایی کربوکسیلیک اسیدها مورد استفاده قرار می گیرد.  چنانچه ترکیب در آب انحلال پذیر باشد، به آسانی می توان pH محلول آبی آنرا بوسیله کاغذ pH بررسی کرد. اگر ترکیب اسید باشد، pH محلول پائین است.
ترکیباتی که در آب نامحلول هستند باید در محلول اتانول و اب و یا متانول و آب حل شوند. ابتدا ترکیب را در الکل حل کنید و سپس به آن کم کم آب اضافه کنید تا کدر شود. با افزودن چند قطره الکل محلول زلال می شود و سپس pH آنرا امتحان کنید.

 2- سدیم بی کربنات
مقدار کمی از ترکیب را در محلول آبی سدیم بی کربنات 10 % حل کنید. محلول را به دقت بررسی کنید. اگر ترکیب اسید باشد، تشکیل حبابهای کربن دی اکسید مشاهده می شود.
2/0 گرم اسید را به دقت وزن نموده در یک ارلن مایر 125 میلی لیتر در 50 میلی لیتر آب یا محلول اتانول حل نمایید .

 نقره نیترات اتانولی
یک قطره از مجهول یا چنانچه جامد است 5 قطره از محلول اتانولی غلیظ آن را به 2 میلی لیتر از محلول نقره نیترات اتانولی 2 % اضافه کنید. اگر تا 5 دقیقه واکنشی انجام نشد. محلول را بوسیله حمام بخار حرارت دهید چنانچه رسوبی تشکیل شود، در اثر افزایش 2 قطره نیتریک اسید 5 %، رسوب کربوکسیلات نقره حل می شود.

 ?- معادل خنثی شدن N.E
کربوکسیلیک اسیدها را به دلیل خاصیت اسیدی می توان با یک قلیای استاندارد مورد سنجش قرار داد و معادل خنثی شدن آنرا محاسبه کرد. معادل خنثی شدن یا وزن معادل اسید در واقع وزن ملکولی اسید تقسیم بر تعداد عوامل اسید موجود در ملکول ،  n، است و به عبارت دیگر چنانچه معادل خنثی شدن را در تعداد گروههای کربوکسیلیک اسید ضرب کنید وزن ملکولی اسید بدست می آید.

ممکن است برای حل کامل اسید لازم باشد مخلوط را گرم کرد. اسید را با استفاده از شناساگر فنول فتالئین بوسیله محلول سدیم هیدروکسید با نرمالیته معلوم (N 1/0) تیتر نمایید. معادل خنثی شدن از معادله زیر بدست می آید.

اگر اسید فقط یک گروه کربوکسیلی داشته باشد در اینصورت معادل خنثی شدن با وزن ملکولی اسید برابر است.
چنانچه از اتانول 95% به عنوان حلال استفاده شود، شناساگر فنول فتالئین نقطه پایان را دقیقا نشان نمی دهد و باید از شناساگر برموتیمول آبی استفاده شود. هم چنین بعضی اسیدها را می توان در مخلوطی از دو حلال نظیر اتانول و بنزن یا اتانول و تولوئن مورد سنجش حجمی قرار داد.
معادل خنثی شدن برای کارهای معمولی با تقریب 1±% محاسبه می شود. اما چنانچه نمونه به دقت تخلیص و خشک شده باشد با استفاده از یک روش خوب خطا را می توان به 3/0±% کاهش داد. اگر مقدار معادل خنثی شدن بدست آمده با مقادیر تئوری مطابقت نداشته باشد، پس از خشک کردن کامل دوباره مورد سنجش حجمی قرار داد.
برای اسیدهای فرار آلیفاتیک استخلاف نشده سبک ملکول یک تا شش کربنه از آزمایش تعیین ثابت دوکلاکس استفاده می شود. هم چنین برای تعیین خصوصیات استرهایی که از چنین اسیدهایی مشتق شده اند ارزشمند است، می توان این اسیدها را از هیدرولیز چنین استرهایی نیز بدست آورد.

Procedure

This reagent is useful for classifying compounds known to contain halogen. Add 1 drop or a couple of crystals of the unknown to 2 mL of the 2% ethanolic silver nitrate solution. If no reaction is observed after 5 min standing at room temperature, heat the solution to boiling and note if a precipitate is formed. If there is a precipitate, note its color. Add 2 drops of 5% nitric acid, and note if the precipitate dissolves. Silver halides are insoluble in dilute nitric acid; silver salts of organic acids are soluble.

Positive Test

alkyl halide - Production of solid silver halide salt is a positive test.

acyl halide - Production of solid silver carboxylate salt is a positive test. This solid should redissolve in dilute nitric acid.

carboxylic acid - Production of solid silver carboxylate salt is a positive test. This solid should redissolve in dilute nitric acid.

sulfonyl chloride - Production of solid silver sulfonate salt is a positive test. This solid should redissolve in dilute nitric acid.

Complications

The time and temperature required to form the solid salt can vary widely

.